청구법인이 쟁점전환사채를 자기지분보다 적게 인수함으로써 특수관계법인에 이익을 분여한 것으로 보아 법인세를 부과한 처분의 당부 등

1. 처분개요가. 청구법인은 1980.3.13. 충청북도 청주시 OOO에서 설립되어 소방용 기계기구 제조 및 판매, 인명구조 장비 제조 및 판매 등을 주된 영업으로 하는 업체이다.

나. 서울지방국세청장(이하 “조사청”이라 한다)은 2022.12.13.부터 2023.5.19.까지 청구법인에 대한 법인통합조사(조사대상기간 : 2018～2022사업연도)를 실시한 결과, 주식회사 A(구 주식회사 B, C 주식회사, 이하 “A”라 한다)가 2017.2.27. 발행한 권면액 OOO원, 1주당 전환가액 OOO원의 전환사채(이하 “쟁점전환사채”라 한다)를 청구법인과 주식회사 D(이하 “D”이라 한다)이 각 권면액 합계 OOO원, OOO원을 인수하였는데, ① 쟁점전환사채 중 D이 2019.12.24. 전환권을 행사한 OOO원(이하 “제1전환”이라 한다)과 관련하여, 청구법인이 쟁점전환사채를 불균등인수함에 따라 D에게 이익을 분여하였다고 보아 부당행위계산부인 규정을 적용하여 2019사업연도 OOO원을 익금산입하고, ② 쟁점전환사채 중 EOOO(이하 “E”이라 한다)이 2020.1.20. 전환권을 행사(이하 “제2전환”이라 한다)한 OOO원과 관련하여, 청구법인이 E에게 이익을 분여할 목적으로 저가양도하였다고 보아 2020사업연도 OOO원을 익금산입하였으며, ③ 쟁점전환사채 중 D이 2022.1.27. 전환권을 행사한 OOO원(이하 “제3전환”이라 한다)과 관련하여, 청구법인이 쟁점전환사채를 불균등인수함에 따라 D에게 이익을 분여하였다고 보아 부당행위계산부인 규정을 적용하여 2022사업연도 OOO원을 익금산입하였고, ④ 쟁점전환사채 중 FOOO(이하 “F”라 한다)이 2022.1.27. 전환권을 행사한 OOO원(이하 “제4전환”이라 한다)과 관련하여, 청구법인이 쟁점전환사채를 불균등인수함에 따라 F에게 이익을 분여하였다고 보아 부당행위계산부인 규정을 적용하여 2022사업연도 OOO원을 익금산입하는 내용의 세무조사결과통지를 하였고, 이후 처분청은 2023.7.6. 청구법인에게 아래 ＜표1＞과 같이 법인세를 경정·고지하였으며, 같은 날 청구법인에게 ＜표2＞와 같이 소득금액변동통지하였다.＜표1＞ 법인세 경정내역＜표2＞ 소득금액변동통지 내역다. 청구법인은 이에 불복하여 2023.9.27. 심판청구를 제기하였다.

2. 청구법인 주장 및 처분청 의견청구법인 주장 및 처분청 의견에 앞서 이 건의 기초사실관계를 표로 나타내면 아래 ＜표3＞과 같다.＜표3＞ 기초사실관계가. 청구법인 주장(1) [제4전환 관련] 처분청은 F가 제4전환에 따라 얻은 전환이익을 청구법인에 대한 익금으로 산입하였으나 이는 「상속세 및 증여세법」(이하 “상증세법”이라 한다)상 아무런 근거가 없는 것으로서 위법하다.처분청은 쟁점처분 중 제4전환과 관련 부분의 법적 근거를 구 상증세법(2019.1.1. 법률 제16102호로 개정되기 전의 것, 이하 같음) 제40조 제1항 제2호 나목으로 특정하고 있다.구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에서 주체가 되는 것은 ‘전환사채등을 발행한 법인의 최대주주나 그 특수관계인인 주주’이다.

그런데 F는 A의 최대주주가 아니고, A의 최대주주인 청구법인과 특수관계에 있는 주주도 아니다. 따라서 F가 제4전환을 통해 이익을 얻었다고 하더라도 해당 이익은 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에서 정하는 이익에 해당할 수 없는바, 이를 청구법인의 익금으로 산입할 수는 없다.(2) [제2전환 관련] 처분청은 청구법인과 F 사이의 거래 및 F와 E 사이의 거래를 청구법인과 E 사이의 거래로 재구성하여 부당행위계산 부인 규정을 적용하였으나 이러한 거래의 재구성은 위법하고, 설령 거래의 재구성이 가능하다고 하더라도 처분청은 위 거래의 시가를 제대로 주장·증명하지 못하고 있는 이상 쟁점처분 중 제2전환 부분은 위법하다.(가) 「국세기본법」 제14조 제3항은 “제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 이 법 또는 세법의 혜택을 부당하게 받기 위한 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적 실질 내용에 따라 당사자가 직접 거래를 한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래를 한 것으로 보아 이 법 또는 세법을 적용한다.”라고 정하고 있다.

위 규정에 따라 거래를 재구성하기 위해서는 단순히 경제적 실질을 납세자가 선택한 법적 형식과 다르게 보는 것이 타당하다는 점만으로는 부족하고, 주관적 요건으로서의 ‘조세회피 목적’ 및 객관적 요건으로서의 ‘조세회피수단인 거래행위’가 있어야 하며, 그러한 거래행위에 따라 주어지는 세법상 혜택이 부당하다는 점까지 인정되어야 한다. 대법원 역시 납세자가 선택한 법적 형식이 가장행위라거나 조세회피 목적이 있다는 등의 특별한 사정이 없는 한 과세관청이 이를 함부로 재구성할 수 없다는 입장이다(대법원 OOO 판결).처분청은 청구법인과 F 사이의 거래 및 F와 E 사이의 거래를 청구법인과 E 사이의 거래로 재구성하였으나, 위 각 거래를 가장행위라고 볼 수도 없고 위와 같이 거래형식을 취한 데에 조세회피 목적이 있는 것도 아닌 이상, 처분청과 같이 거래를 재구성할 수는 없다.처분청은 청구법인과 E 사이의 거래를 숨기기 위하여 중간에 F를 중간거래자로 포함시켰다거나, 청구법인과 E이 특수관계자이므로 중간거래자로 F를 포함시킴으로써 부당행위계산 부인 규정의 적용을 회피한 것이라는 취지로 주장하나, E의 조합 결성시점은 2020.1.16.로 청구법인과 F 사이의 양수도계약으로부터 약 2년 10개월 가량 지난 시점이어서 청구법인과 E의 직접 거래를 숨기기 위하여 중간거래자로 F를 포함시킨다는 것은 애초에 불가능하다.

또한 청구법인과 F 역시도 특수관계에 있으므로 청구법인과 F 사이의 거래가 부당행위계산 부인 규정의 적용 대상이라면 청구법인이 F를 중간거래자로 포함시킨다고 하여 부당행위계산 부인 규정의 적용을 회피할 수 있는 것도 아니므로 조세회피 목적도 인정될 여지가 없다.처분청은 쟁점처분 중 제2전환과 관련된 부분이 「국세기본법」 제14조 제3항을 근거로 하는 것이 아니라 「법인세법」상 부당행위계산 부인 규정에 따른 것일 뿐이라는 취지로도 주장하나, 「국세기본법」 제14조 제3항에 따른 거래의 재구성 없이 청구법인과 E 사이에 거래가 있는 것으로 보아 「법인세법」상 부당행위계산 부인 규정을 적용할 수는 없는 것이므로 처분청 의견은 전혀 타당하지 않다.(나) 부당행위계산 부인 규정의 적용에 있어 시가의 증명책임은 그 적용을 주장하는 과세관청이 부담하고(대법원 OOO 판결), 과세관청이 시가를 제대로 주장·증명하지 못하는 경우 부당행위계산 부인 규정의 적용이 배제된다.이 사건에서 문제가 되는 거래는 (처분청이 재구성한) 청구법인과 E 사이에서 쟁점전환사채 중 권면액 OOO원에 대한 매도청구권을 권면액 7%의 가격(OOO)에 양도한 거래이다.

처분청은 위 거래가 저가양도에 해당한다는 전제에서 부당행위계산 부인 규정을 적용한 것이므로, 처분청으로서는 쟁점전환사채 중 권면액 OOO원에 대한 매도청구권의 시가가 얼마인지를 밝히고 그 시가와 OOO원의 차액만큼을 익금산입하였어야 한다. 그런데 처분청은 쟁점전환사채 중 권면액 OOO원에 대한 매도청구권의 시가가 얼마인지에 대하여는 전혀 주장·증명하지 아니한 채, 돌연 E이 전환권을 행사하여 얻은 이익으로 추정되는 OOO원을 청구법인의 익금으로 산입하였으므로 이는 위법하다.또한, 청구법인이 쟁점전환사채를 양도할 당시인 2017.3.17.을 기준으로 A의 주식은 거래중지 상태였으므로 쟁점전환사채 중 권면액 OOO원에 대한 매도청구권의 시가가 위와 같이 OOO원에 이를 리가 없다는 점은 명백하다.(3) [쟁점전환(제1전환, 제3전환, 제4전환) 관련] 쟁점전환사채 불균등인수 행위는 경제적 합리성이 인정된다.(가) 쟁점전환사채의 발행 경위 및 불균등인수 경위를 고려하면 청구법인의 행위를 경제적 합리성이 결여된 행위로는 평가할 수 없다.1) 대법원은 부당행위계산 부인 규정의 적용 여부를 판단하는 기준으로 경제적 합리성을 제시하고 있고, 경제적 합리성의 유무는 거래행위의 제반 사정을 구체적으로 고려하여 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 결여된 비정상적인 것인지 여부에 따라 판단하여야 한다는 입장이다(대법원 OOO 판결 등).이 사건에서 문제되고 있는 것은 청구법인이 쟁점전환사채를 자신의 A 지분비율에 미달하게 인수한 행위이고, 이는 결과적으로 신주를 취득할 수 있는 권리의 일부를 포기하는 것과 같다.대법원은 이와 같이 신주인수권의 포기에 대하여 부당행위계산 부인 규정이 적용될 수 있는지 여부가 문제된 사안에서, 신주인수는 주주의 권리일 뿐 의무는 아니고 그에는 인수대금의 조달이라는 부담이 따르고, 「법인세법」상 타 법인 출자에 대한 지급이자 손금불산입, 증자 소득공제의 배제, (상장법인인 경우) 타 법인에 대한 출자제한 등 법령상의 제한 내지 경제적 불이익이 수반되므로, 신주인수권을 포기한 것이 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 용인할 만한 상당한 사유가 있는 것이라면 부당행위계산 부인 규정을 적용할 수 없다고 판단하거나(대법원 OOO 판결), 장기적으로 증자회사의 수익성이 향상될 가능성이 있더라도 과중한 부채 부담 및 법인세 가중부담 등을 피하고 합리적인 투자 및 경영을 하기 위하여 신주인수권을 일부만 인수하는 경우에는 경제적 합리성이 있는 행위라고 판단하고 있다(대법원 OOO 판결).2) A는 계속된 수익성 악화로 인하여 2015년 말 기준 부채가 총 OOO원, 누적 결손금이 OOO원에 달하는 등 재무건전성이 악화되었고, 그 결과 2016.5.18. 수원지방법원으로부터 회생절차개시 결정을 받았다.

그 후 A 주식은 회생절차를 사유로 2016.5.25.부터 코스닥 시장에서 거래가 정지되었다.A의 회생계획안은 제3자 배정 및 유상증자를 통하여 약 OOO원의 자금을 조달하여 회생담보권 및 회생채권을 변제하는 것을 주된 내용으로 하고 있었다. A는 이러한 회생계획에 따라 2016.12.8. 주당 OOO원(=액면가)에 보통주 총 OOO주(약 OOO원)를 발행하였고, 이를 청구법인, D, GOOO(이하 ‘G’)이 각 인수하였다.A는 위 유상증자를 통하여 조달한 자금으로 회생담보권과 회생채권을 변제하고 나머지 미변제 채권은 주식으로 출자전환 후 소각하는 등 회생을 위한 최선의 노력을 다하였고, 그 결과 A는 2017.2.15. 수원지방법원으로부터 회생절차 종결 결정을 받았다.그런데 A가 유상증자를 통해 조달한 OOO원은 회생계획안에 따라 회생담보권 및 회생채권 변제에 모두 쓰여진바, A로서는 운영에 필요한 자금을 외부에서 추가로 조달해야 했다.

그러나 회생절차가 막 종결된 직후인 데다가, 당시까지 A의 주식은 거래소에서 거래가 정지되어 있었던바, 금융기관으로부터의 차입 내지는 공모(公募)를 통한 유상증자의 방법으로 자금을 조달할 수는 없었다.A는 회생절차 당시 약 OOO원을 투입하여 A를 새롭게 인수한 최대주주인 청구법인과 D을 통하여 자금을 조달할 수밖에 없었고, 이에 청구법인과 D을 상대로 권면액 OOO원의 전환사채(쟁점전환사채)를 발행하기로 하였다.3) 그런데 A가 쟁점전환사채를 발행할 당시 청구법인의 현금 및 현금성 자산은 약 OOO원인 반면, 단기차입금 및 매입채무의 규모는 위 금액을 현저히 상회하는 약 OOO원이었으며 유동비율(=유동자산/유동부채)은 92%에 불과하였다.

이에 비하여 D의 현금 및 현금성 자산은 약 OOO원이었고, 단기차입금 및 매입채무의 규모는 이에 미치지 못하는 약 OOO원이었으며, 유동비율은 836%에 달하는 등 D의 유동성은 상대적으로 풍부하였다.이상과 같이 A는 사업상 목적을 달성하기 위하여 이 사건 전환사채를 발행하였는데, 청구법인이 주식보유비율과 다르게 쟁점전환사채를 인수하였던 것은, 당시 최대주주였던 청구법인과 D 외에는 A가 자금을 조달할 곳이 없었고, 청구법인이 자신의 A에 대한 지분비율대로 쟁점전환사채의 인수에 참여할 경우 현금유동성 및 재무구조 악화 등 실질적인 경제적 불이익이 생길 수 있는 상황이었기 때문이다.

따라서 청구법인의 행위가 경제적 합리성을 결여한 것이라고 볼 수는 없다.(나) 청구법인이 쟁점전환사채를 불균등인수할 당시를 기준으로 청구법인으로서는 D 내지 F에게 이익을 분여한다는 인식조차 없었던바, 이를 고려하더라도 청구법인의 쟁점전환사채 불균등인수 행위를 부당행위계산 부인의 대상으로 볼 수는 없다.대법원에 따르면 부당행위계산에 해당하는지 여부의 판단 기준시기는 거래당시이다(대법원 OOO 판결).청구법인이 쟁점전환사채를 인수할 당시인 2017.2.27. A의 주식은 거래정지 상태였다.

2017.7.13. 매매거래가 재개되자 A의 주가는 1주당 OOO원까지 급등하였으나 2018.1.경에는 다시 OOO원까지 하락하였다.이후에도 A 주가는 상승과 하락을 반복하다가 제1전환 당시(2019.12.24.)의 1주당 주가는 OOO원이었고, 제3전환 및 제4전환 당시(2022.1.27.)의 1주당 주가는 OOO원이었다.즉 청구법인으로서는 쟁점전환사채를 불균등인수할 당시(2017.2.27.) 추후 D 내지 D로부터 매도청구권을 양도받은 F가 추후 전환권 행사를 통해 이익을 얻을 것이라는 사실 자체를 알 수 없었을 뿐만 아니라, A는 주식거래가 정지되고 회생절차까지도 거쳤던 법인이므로 쟁점전환사채의 전환권 행사로 인해 전환이익이 발생할 것이라는 사실은 그 누구도 알 수 없었다.그럼에도 불구하고 처분청은, D과 F가 A 주식 가치의 사후적 상승으로 인하여 전환이익을 취득하였다는 점을 근거로 청구법인의 과거 행위를 경제적 합리성을 결여한 것이라고 판단하고 있는바 이는 타당하지 않다.(다) 쟁점전환사채의 전환가액이 쟁점전환사채 발행 당시의 A 주식의 시가보다 높게 결정되었다는 점을 고려하더라도 청구법인의 쟁점전환사채 불균등인수 행위를 부당행위계산 부인의 대상으로 볼 수는 없다.1) 상장회사가 발행하는 전환사채의 전환가액은 원칙적으로 금융위원회가 제정한 「증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정」에 따라 결정되는데, 당시 A는 회생절차로 인하여 2016.5.25. 이후부터 주식의 거래가 정지됨에 따라 코스닥시장에서 형성된 주가가 존재하지 않았던바, 위 규정에 따른 전환사채의 전환가액 결정 방법이 적용될 수 없었다.이에 A는 전환가액을 결정하기 위하여 복수의 외부평가기관에 평가를 의뢰하여, 현금흐름할인법, 자산가치평가법, 본질가치평가법 등의 평가방법을 바탕으로 전환가액의 공정한 가치를 1주당 OOO원으로 평가하였다.그러나 「상법」상 주식의 액면가액에 미달하는 가액으로 주식을 발행할 수 없었기에(「상법」 제330조), A는 전환가액을 위 평가된 가액보다 높은 OOO원(=액면가)으로 결정하였다.2) 전환권을 행사할 경우의 전환권 이익은 전환권 행사 당시의 주식가치에서 전환가액을 차감한 금액이므로, 전환가액이 높을수록 전환이익은 감소한다.

따라서 전환가액이 전환사채발행 당시의 주식의 시가보다 높게 설정되었다는 사실은 추후 전환이익의 발생가능성을 낮추는 사정이다.따라서, 이상과 같이 쟁점전환사채의 가액이 당시의 A의 주식 가치보다 높게 결정된 사정을 고려하더라도, 청구법인이 추후 전환이익을 얻을 수 있었음에도 불구하고 경제적 합리성을 결여한 채 이를 포기함으로써 D과 F에게 이익을 분여한 것이라고 볼 수는 없다.

(4) 기타 처분청 의견에 대한 반박(가) 처분청은, 통상적으로 전환사채발행결정 공시를 보면 전환사채를 발행하는 경우 조달자금의 구체적 사용 목적을 기재하는데, 쟁점전환사채 발행 관련 공시자료에는 조달자금의 구체적 사용처가 기재되어 있지 않다고 하면서, 쟁점전환사채를 발행할 필요를 찾을 수 없으므로 쟁점전환사채가 경제적 합리성을 결여한 것이라는 취지로 주장한다.그러나 A의 쟁점전환사채 발행 공시일인 2017.2.24. 당시의 서식(2017.1.20. 개정된 기업공시서식 작성기준의 별지 제38-24호 서식)과 처분청이 제시하고 있는 임의의 회사들의 전환사채 발행 공시일(2025년 10월경) 기준 서식(2025.9.1. 시행된 기업공시서식 작성기준의 별지 제38-24호 서식) 사이에는 큰 차이가 존재한다.

2025년 10월경의 서식에는 [조달자금의 구체적 사용 목적]이라는 항목이 존재하나, 과거의 서식에는 위 항목이 애당초 존재하지 않았다. 위 [조달자금의 구체적 사용 목적]이라는 항목은 기업공시서식 작성기준이 2019.12.2. 개정되면서 추가된 것으로서, A가 쟁점전환사채를 발행할 당시에는 존재하지조차 않았던 항목이다. 실제로 위와 같이 서식이 변경되기 이전의 다른 회사들의 전환사채 발행 공시를 보더라도 운영자금 목적으로 전환사채를 발행하는 경우 통상적으로 그 구체적 사용 목적이 기재되지 않았다.

따라서 이 부분 처분청 주장은 주요사항보고서 서식의 개정 연혁을 간과한 주장으로서 타당하지 않다.(나) 처분청은, 쟁점전환사채가 A의 경영정상화를 위해 필요한 것이었다면, 이는 청구법인, D, G로 구성된 컨소시엄(이하 “H컨소시엄”이라 한다)의 A 인수 당시부터 고려되었을 것이므로 이러한 내용까지 고려하여 청구법인, D, G의 주식인수비율이 결정되었어야 한다고 주장한다.청구법인과 D은 H컨소시엄의 지위에서 A 인수를 진행할 당시부터 A의 경영정상화 방안으로서 추가자금을 지원하기로 했었고, 그 규모는 OOO원이었다.

그러나 이후 A의 상황상 당초 예정되었던 OOO원의 자금지원만으로는 불충분하였던바 A는 OOO원의 쟁점전환사채를 발행하게 된 것이다. 즉, 당초 계획보다 전환사채의 발행규모가 확대되면서 청구법인이 당시의 자금상황으로는 자신의 지분비율에 부합하도록 전환사채를 인수하는 것이 불가능한 상황에 이르렀던 것이다.따라서 청구법인이 A 인수 당시 전환사채 발행규모를 고려하지 않은 채 A의 주식을 인수하였으므로 경제적 합리성을 결여한 것이라는 취지의 처분청 의견은 사실을 오인한 것으로서 타당하지 않다.(다) 처분청은, 청구법인이 A의 주식을 인수하였다는 것은 적어도 청구법인의 관점에서 A의 주가가 상승할 것을 예상한 것이라고 하면서, 이러한 예상에도 불구하고 청구법인이 자신의 A에 대한 지분보유비율에 미달하게 전환사채를 인수한 것은 경제적 합리성을 결여한 것이라고 주장한다.그러나 어떠한 경제주체가 특정 회사의 주식 내지 전환사채를 인수하는 것은 당연히 해당 회사가 성장할 것이라는 ‘기대’ 내지 ‘예상’을 전제로 하는 것인바, 이러한 기대 내지 예상을 근거로 경제적 합리성을 부정할 수는 없다.청구법인은 A의 가치가 상승할 것이라고 예상하였기에 회생절차에 이르렀던 A의 주식을 인수하고 전환사채까지도 인수한 것이다(청구법인의 입장에서 A의 가치가 하락할 것을 알면서도 주식과 전환사채의 인수로 나아갔다면 그러한 결정을 한 청구법인의 이사회 구성원들에 대하여 「형법」상 업무상배임죄가 성립할 것이다). 다만 앞서 살펴본 바와 같이 청구법인은 자신의 A 지분비율대로 쟁점전환사채의 인수에 참여할 경우 현금유동성 및 재무구조 악화 등 실질적인 경제적 불이익이 생길 수 있는 상황이었기에 쟁점전환사채를 자신의 지분 비율에 미달하게 인수하였던 것이다.

따라서 청구법인이 A의 주가 상승을 예상했다는 이유를 들어 청구법인의 행위가 경제적 합리성을 결여한 것이라고 볼 수는 없다.

나. 처분청 의견(1) 현 D 그룹 소유주인 I를 중심으로 한 D그룹의 지배구조 실체 및 경영상 목적이 결여된 A 인수 배경D그룹은 특수목적법인에 의해 인수된 후, 본래 영업이던 속옷 회사 D 외에도 청구법인을 포함한 다수의 회사를 인수하여 규모를 확장하였다. 쟁점전환사채 발행 당시 I는 청구법인의 지배권을 확보한 상태로 청구법인을 중심으로 한 순환출자를 통해 D그룹 전체를 지배하고 있었다.이 사건에서 등장하는 조합들은 I가 지배하여 이익을 분여받기 위한 목적으로 설립된 것이다.

G는 I가 실소유하는 조합으로, 소속 조합원들은 I의 명의수탁자로서 전환사채 인수에 참여하였다. F는 I의 지분율이 77%에 달하며, 쟁점전환사채로 인한 이익을 분여받기 위해 I가 결성한 조합이다. 이후 F에 참가한 다른 조합원들이 많아지자, 오직 I 1인에게만 실질적인 이익을 귀속시키기 위하여 차명으로 ‘E’을 별도로 설립하여 권리를 이전하였다결과적으로 이 사건에서 문제되는 거래의 당사자인 A, 청구법인, D 및 조합들은 모두 I의 지배하에 있고, I의 이익 극대화와 리스크 감소를 위해 개별 법인의 경제적 합리성을 무시하고 도구처럼 이용한 비정상적 구조를 취하고 있다.(2) [쟁점①] 청구법인이 쟁점전환사채를 지분비율 미달로 인수한 행위에 대한 부당행위계산부인의 적법성(가) 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 요건을 판단하는 기준상증세법 제39조 제1항 제1호 나목이 문제된 사안에서 대법원 OOO 판결은 “이 사건 법률 규정은 법인의 주주 등이 신주인수권을 포기하고 실권주를 배정하지 아니한 경우 그 신주 인수를 포기한 자의 특수관계인이 신주를 인수함으로써 얻은 이익을 증여재산가액으로 한다고 정하고 있을 뿐, 해당 법인의 주주 등이 신주인수를 포기하게 된 동기나 의도를 고려하지 않으며, 신주 인수를 포기한 자와 특수관계인의 이해관계가 일치하는지 여부나 이들이 서로 신주 인수에 관한 결정에 영향력을 미칠 수 있는 관계에 있는지 여부를 과세요건으로 삼고 있지 아니하다”고 하였다.전환사채의 발행은 주식회사의 물적 기초와 기존 주주들의 이해관계에 영향을 미친다는 점에서 사실상 신주를 발행하는 것과 동일하고, 다른 주주가 포기한 신주인수권을 인수하는 것은 본래 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수한 경우와 마찬가지이므로, 신주발행에 관하여 규정한 상증세법 제39조 제1항 제1호 나목과 같은 구조로 전환사채에 관하여 규정한 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목도 위 대법원 법리에 따라 판단되어야 한다.쟁점처분의 기초사실상 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 요건을 충족함은 분명하고, 청구법인이 주장하는 경제적 합리성에 관한 주장은 ‘해당 법인의 주주(J) 등이 전환사채인수를 포기하게 된 동기나 의도’에 해당하는데, 해당 부분이 과세요건에 해당하지 않음은 위 대법원 판결의 법리상 명백하다.

한편, 가사 청구법인이 주장하는 경제적 합리성을 고려하더라도 아래와 같이 이유 없다.(나) A의 OOO원 전환사채 발행 및 불균등 배정에 대한 객관적·경영상 필요성 부재1) 발행법인 A는 2016년 5월 회생절차를 개시하여 2017년 2월 종결 결정이 되었는바, 종결 직후 긴급하게 OOO원에 달하는 대규모의 쟁점전환사채를 발행해야 할 경영상 사유나 객관적 상황이 존재하지 않는다. 통상적으로 기업이 거액의 전환사채를 발행할 때는 조달자금의 구체적 사용 목적(신규사업 투자, 채무상환, 시설투자 등)을 상세히 공시하는 것이 일반적이다.

그러나 A는 단지 ‘운영자금’이라고만 설명할 뿐 그 막대한 자금이 구체적으로 어떻게 쓰일지에 관하여 밝힌 바 없다. 나아가 그 조달 금액이 반드시 ‘OOO원’이어야만 했던 경영상 합리적 근거 역시 찾아볼 수 없다.2) 쟁점전환사채 발행 당시 청구법인은 A의 지분 53% 이상을 보유한 최대주주였다. 신주 및 전환사채의 발행은 필연적으로 기존 주식 가치의 희석을 초래하므로, 주주평등의 원칙상 주식 보유 수에 비례하여 배정되는 것이 원칙이다.

그런데 정작 쟁점전환사채 발행 시 청구법인은 지분율대로라면 더 많은 물량을 인수해야 함에도 불구하고 전체 규모의 3분의 1인 OOO원만을 인수하였다.최대주주로서의 경영권 유지와 밀접하게 연관된 주식의 프리미엄을 보유하고 있음에도 불구하고, 스스로 자기지분비율 미달 인수에 따른 지분 가치 희석을 방치하면서까지 특수관계인에게 과다 인수의 기회를 무상으로 열어준 행위는 합리적인 경제주체의 정상적인 의사결정으로 보기 어렵다.3) 청구법인은 현금유동성 부족 등 재무구조의 한계로 인하여 부득이하게 불균등 배정이 이루어졌다고 주장하나, 비특수관계인 간의 정상적인 거래라면 일시적인 자금 사정을 감안하더라도 경제적 가치를 지닌 권리를 아무런 반대급부나 적정한 프리미엄 수취 없이 특수관계인에게 무상으로 초과 인수하게 하지는 않았을 것이다.H컨소시엄은 A를 인수하는 과정에서 약 OOO원이라는 막대한 자금을 투입하였고, 그중 청구법인은 절반가량을 부담하며 53% 이상의 지분을 보유한 최대주주가 되었다.

일반적인 M＆A 과정에서는 인수 후 경영 정상화에 필요한 비용까지 사전에 검토되므로, A의 경영 정상화를 위해 OOO원의 전환사채가 필요했다면 처음부터 위 금액이 고려되어 청구법인 등의 지분 비율이 정해졌을 것이다.4) 결국 쟁점전환사채의 불균등 배정은 실질적으로는 청구법인이 배정받을 권리의 일부를 의도적으로 포기하여 특정 특수관계인 주주에게 배정 물량을 몰아주는 편법적인 제3자 배정 방식에 해당하고, 이는 A나 청구법인 개별 법인의 자발적인 경영상 필요성에서 비롯된 합리적 결정이 아니다.(다) ‘주가 상승 예측 불가’ 및 ‘자금 부족’ 주장의 부당성1) 청구법인은 현금유동성 부족과 거래정지로 인한 A 주가 상승의 예측 불가능성을 불균등 인수의 합리적 사유로 주장한다.

그러나 당시 주가 상승을 전혀 예견할 수 없고 위험성이 큰 상황이었다면, 특수관계인인 D이 도리어 막대한 자금을 무리하게 초과 투입하여 자본 행위를 감행한 것이 오히려 경제적 합리성이 결여된 행위에 해당한다. 진정으로 예측이 불가능한 위험한 투자였다면 D의 과다 인수 자체가 성립할 수 없으므로, 이는 당사자들 스스로 해당 거래가 정상적인 목적 사업 행위가 아닌 사전에 조율된 부당한 이익 분여 목적의 자본 거래임을 자인하는 셈이다.나아가 아래와 같이 객관적인 정황, 관련자 진술, 비추어 볼 때 당시 주가 상승은 충분히 예견 가능하였다.2) A는 2016년 5월 회생절차 개시 신청 사유로 주식매매거래가 정지되었으나, 2017.2.15. 회생절차가 종결되어 정지 사유 해소 및 주식 거래 재개가 예정된 상황이었다.쟁점전환사채가 발행된 2017.2.27. 및 매매계약완결권 약정이 체결된 2017.3.17. 당시, 쟁점전환사채의 전환가액은 1주당 OOO원이었던 반면 거래정지 당시 A 주식의 종가는 OOO원이었다.

즉, 주식 거래가 재개되기만 하면 이미 1주당 OOO원(권면액 대비 119% 초과)의 확정적인 시세차익이 보장되어 있었으므로, 청구법인이 이를 인수하여 경제적 불이익을 입을 가능성은 매우 적었다. 실제로 2017.7.13. 주식 거래가 재개되자마자 주가는 단기간에 현저한 시황변동 공시가 있을 정도로 급등하였는바, 주가 상승을 예측할 수 없었다는 주장은 객관적 사실에 반한다.3) 당시 D그룹 내에서 자금관리를 담당했던 기획조정실장 K은 세무조사 과정에서 “A가 위기만 넘기면 전환권을 행사해서 이익을 볼 수 있는 것이라서 F를 구성하게 되었다.”고 진술하였다.

이는, 청구법인이 쟁점전환사채 인수 당시부터 이미 회생절차 종결 이후의 주가 급등과 이를 통한 전환이익 창출을 확신하고 있었으며, 그 이익을 I 등이 취득하기 위해 도관 조합들을 설립하고 불균등하게 배정하였음을 나타낸다.(라) 관련 판결(서울고등법원 OOO 판결)에서도 경제적 합리성이 없다고 인정되었다.1) 이 사건에서 쟁점전환사채 인수를 통해 이익을 분여받은 D의 과다 인수에 대해 서울고등법원 OOO 판결은, 청구법인과 동일한 취지의 주장을 다음과 같이 배척하고, D이 청구법인으로부터 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 쟁점전환사채를 인수하고, 인수한 그 전환사채의 전환권 행사에 의하여 교부받은 주식의 가액이 전환가액을 초과함으로써 이익을 얻었다면 그 이익을 익금으로 산입할 수 있다고 판단하였다.2) 해당 사건에서 D의 재무상태가 청구법인에 비해 양호하였기 때문에 청구법인이 자기지분비율에 못미치는 전환사채를 인수하였다는 주장에 대해, 법원은 쟁점전환사채 인수 결정, 계약서 작성이 모두 같은 날 이루어진 점, D, 청구법인, A를 당사자로 하여 하나의 전환사채 인수계약서가 작성된 점에 비추어, 청구법인과 D이 서로의 재무상태를 충분히 인식하고 있었고, A에 대한 회생인가개시결정 당시 D이 A의 전환사채를 인수하는 방식으로 자금을 투입하기로 하였다거나, D이 청구법인보다 더 많은 자본을 지원하기로 하거나, 자기지분비율과 달리 전환사채를 인수하기로 결정하였음을 인정하기 어렵다고 보았다.3) 나아가 법원은 위 행위의 경제적 합리성이 인정된다는 주장에 관하여, D과 청구법인이 전환사채 인수 수량을 정한 데에는 사업과 관련한 경제적 합리성에 근거한 뚜렷한 이유가 있었다고 보이지 않은 점, 쟁점전환사채가 회생절차 종결 직후 발행된 것이기는 하나, 당시 시장에서 거래가 가능할 정도의 경제적 가치를 지니고 있었고 청구법인 또한 이를 인식할 수 있던 점, 청구법인은 A의 최대주주로 최대주주 등이 보유한 상장주식은 최대주주 등의 경영권 유지와 밀접한 관련이 있으므로 일반 주주가 보유한 상장주식에 비하여 양도성 등에 차이가 있어 거래 현실상 그 가치가 높게 평가되는 점, D의 주장대로 주가 상승을 전혀 예견할 수 없는 상황이었다면 D이 자기지분비율을 초과하여 전환사채를 추가로 인수한 원고의 자본 행위를 합리적인 경제적 판단으로 보기는 어려운 점 등을 고려할 때, 청구법인의 행위가 자연스럽고 합리적인 행위라 단정하기 어렵다고 보았다.(마) 객관적 전환가액 산정 및 외부 자금 조달 불가 주장의 부당성1) 청구법인은 전환가액이 관련 행정규칙에 따라 객관적으로 결정되었고, 당시 주식 거래정지 상태여서 주주를 통한 자금 조달이 불가피했으므로 불균등 인수에 경제적 합리성이 존재한다고 주장한다.2) 그러나 신주 및 사채 발행의 절차에 관하여 정한 행정규칙과 특수관계인 간의 조세 회피를 방지하기 위해 마련된 법인세법상 부당행위계산부인 규정은 그 제정 목적과 취지가 전혀 다르다.

대법원 역시 명시적으로 “유가증권의 발행 및 공시에 관한 규정은 신주발행의 기준 등에 대한 일정한 제한을 둔 것에 불과하여 증여이익 산정 규정과는 그 목적을 달리하므로, 위 규정에 따라 정한 신주발행가액을 세법상 시가로 볼 수는 없다.”고 판단하였다(대법원 OOO 심리불속행 판결, 원심 서울고등법원 OOO 판결).따라서 단지 해당 행정규칙의 산식에 맞추어 전환가액을 산정했다는 형식적인 이유만으로, 특수관계인 간의 의도적인 권리 포기를 통한 이익 분여 행위가 「법인세법」상 부당행위계산부인 대상에서 면제된다는 청구법인의 주장은 법리적으로 타당하지 않다.3) 또한 이 사건에서 문제되는 것은 ① 그 조달 자금의 규모가 구체적인 경영상 목적 소명 없이 왜 하필 ‘OOO원’의 대규모이어야 했는지, ② 나아가 주주배정 방식을 취했음에도 불구하고 왜 53%의 최대주주인 청구법인이 정당한 프리미엄 수취도 없이 자신의 지분비율 미달로 인수를 포기하고 D이 이를 초과 인수하게 만들었는지이다.

따라서, 외부 자금 조달이 불가능했다는 주장은 A의 주주들 간에 ‘불균등하게’ 사채를 배정하여 기대 이익을 분여해야 할 합리적 이유를 정당화해주지 못한다.(3) [쟁점②] E이 매매계약완결권(콜옵션)을 행사하여 얻은 전환이익에 대하여 청구법인을 이익 분여자로 본 처분의 적법성(가) F의 도관성 및 E의 설립 실체1) 앞서 본 바와 같이 F는 독립적인 이해관계를 가진 정상적인 조합이 아니라, I가 지분 77%를 보유하며 쟁점전환사채로 인한 이익을 분여받기 위해 지배하던 차명 조합이다.

I는 당초 F를 통하여 쟁점전환사채의 전환이익을 귀속시키려 하였으나, 해당 조합에 참가한 다른 투자자들이 많아지자 본인 1인에게만 이익을 독점적으로 귀속시키기 어려운 상황이 되었다.이에 당시 D그룹 기획조정실장으로 자금관리를 담당했던 K은, I 1인에게만 이익을 온전히 귀속시키기 위하여 ‘E’이라는 별도의 차명 조합을 설립하였고, I의 지시하에 F가 보유하던 매매계약완결권 중 일부(OOO원)를 양도하는 형식을 빌려 권리를 이전한 것이라고 진술하였다.나아가 I 본인 역시 세무조사 과정에서 직접 본인 명의로 주식 등을 취득하지 않은 이유에 대하여, “실제 본인이 소유하는 지분율이 높아질수록 여러 가지 문제가 생길 것 같아서 제 명의가 드러나지 않게 하기 위해 이번에도 차명 조합원을 통해 조합을 만들어서 주식을 취득했다.”고 진술하였다.2) 정상적인 조합이라면 보유한 자산을 타에 양도할 때 조합원들의 동의 절차를 거치는 것이 타당함에도 불구하고, F가 청구법인으로부터 매매계약완결권을 양수하고 이를 다시 E으로 양도하는 전 과정에서 소속 조합원들에게 발생할 수 있는 위험성을 설명하거나 동의를 구하는 절차는 이행되지 않았다.위와 같이 E은 I가 자신의 지분을 은폐하고 전환이익을 독식할 목적으로 설립된 것이고, F는 E에서 종국적으로 전환이익이 실현될 수 있도록 도관으로서의 역할을 하였다.3) 청구법인은 매매계약완결권이 E으로 이전되는 것에 관여할 수 없었다고 주장하나, F가 청구법인으로부터 매매계약완결권을 매수하고 이를 E에 양도한 일련의 행위는 I의 지시 아래 이루어진 하나의 연속된 거래이다.

즉, 청구법인이 제3자 배정 방식을 통해 E에게 쟁점전환사채를 직접 배정한 것과 마찬가지로, 본인의 기대이익을 의도적으로 포기하고 도관(F)을 거쳐 실소유주 개인(E)에게 부당하게 이익을 분여한 연속된 행위에 해당한다.(나) 매매계약완결권의 이전 과정의 경제적 합리성 결여1) F가 청구법인으로부터 양수하였던 매매계약완결권 중 일부(권면액 OOO원)를 E으로 양도한 시점은 2020.1.20.이고, E은 전환권을 양수 당일 즉시 행사하여 A의 주식 OOO주를 1주당 OOO원(전환가액)에 취득하였다.

E이 위 권리를 행사할 당시 L 주식의 종가는 OOO원으로, 이는 전환가액인 OOO원 대비 무려 8.46배나 높은 금액이었다. 즉, 전환권을 행사하기만 하면 막대한 주식전환이익을 즉시 얻을 수 있는 확정적 고수익 상황이었다.그럼에도 불구하고 F는 3년 전인 2017년 최초 약정 당시와 동일한 가격인 권면액의 단 7%에 불과한 헐값의 프리미엄만 수수하고 해당 권리를 E에 양도하였다. 합리적인 경제인이라면 이처럼 수익 창출이 확실시되는 경제적 권리를 아무런 가치 재평가 없이 과거와 동일한 저가에 이전할 이유가 없으며, 이는 일반적인 거래 가격이라 할 수 없다.2) 비특수관계인 간의 정상적인 거래라면, 자신이 보유한 자산을 타인에게 양도할 때 당연히 법인 또는 조합의 이익을 극대화하기 위하여 다수의 거래상대방을 탐색하고 가격 협상 과정을 거친다.

그러나 위 양도 과정에서 F는 거래상대방을 탐색하는 정상적인 과정이나, 주가 상승분을 반영하여 이익을 극대화하려는 어떠한 가격 협상 과정을 거치지 않았다. 이는 제3자와의 정상적인 거래 과정에 비추어 볼 때 합리성을 상실한 비정상적인 계약 과정이다.(다) 시가 관련 주장의 부당성1) 청구법인은 처분청이 이 건 콜옵션 양도 당시의 객관적인 시가를 증명하지 아니하였으므로 부당행위계산부인 적용이 위법하며, 나아가 E이 콜옵션을 행사하여 얻은 전환이익(약 OOO원) 전체를 익금산입한 과세 방식 역시 위법하다고 주장한다.2) 「법인세법 시행령」 제11조 제8호 및 제88조 제1항 제8호의2에 따른 자본거래 규정은 전환사채의 인수 단계뿐만 아니라, 상속세 및 증여세법 제40조를 준용하여 전환사채 등에 의한 주식의 '전환' 행위 자체를 이익 분여의 유형으로 명확히 규정하고 있다.

앞선 서울고등법원 OOO 판결은, ‘법인 주주가 전환사채 등을 저가 인수하지 않아 인수 당시에 분여받은 이익이 없었더라도, 인수한 전환사채의 전환권 행사에 의해 주식으로 전환하여 이익을 얻었다면 분여받은 이익이 있다고 봄이 타당하다’고 명시적으로 밝힌 바 있다.3) E은 특수관계인인 청구법인의 의도적 권리 포기를 바탕으로 매매계약완결권을 양수한 당일 이를 행사하여, 교부받은 주식의 가액이 전환가액을 초과함으로써 막대한 ‘전환’이익을 종국적으로 실현(분여)받았다.

따라서 E이 주식으로 전환한 시점에 확정된 ‘실질적인 전환이익(OOO원)’ 전체를 청구법인이 분여한 이익으로 보아 익금에 산입한 것은 현행 「법인세법」 체계에 부합하는 정당한 과세 방식이다.

3. 심리 및 판단가. 쟁 점① 청구법인이 쟁점전환사채를 불균등인수함으로써 D 및 F에게 이익을 분여하였다고 볼 수 있는지 여부② 청구법인과 F, F와 E 사이의 거래를 청구법인과 E 사이의 거래로 재구성할 수 있는지 여부 및 청구법인이 E에게 쟁점전환사채 중 OOO원에 대한 매도청구권을 저가양도함으로써 이익을 분여하였다고 볼 수 있는지 여부나. 관련 법령(1) 법인세법제52조 (부당행위계산의 부인) ① 납세지 관할 세무서장 또는 관할지방국세청장은 내국법인의 행위 또는 소득금액의 계산이 특수관계인과의 거래로 인하여 그 법인의 소득에 대한 조세의 부담을 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 법인의 행위 또는 소득금액의 계산(이하 “부당행위계산”이라 한다)과 관계없이 그 법인의 각 사업연도의 소득금액을 계산한다.② 제1항을 적용할 때에는 건전한 사회 통념 및 상거래 관행과 특수관계인이 아닌 자 간의 정상적인 거래에서 적용되거나 적용될 것으로 판단되는 가격(요율ㆍ이자율ㆍ임대료 및 교환 비율과 그 밖에 이에 준하는 것을 포함하며, 이하 “시가”라 한다)을 기준으로 한다.

(2) 법인세법 시행령(2019.2.12. 대통령령 제29529호로 개정되기 전의 것)제88조 (부당행위계산의 유형 등) ① 법 제52조 제1항에서 “조세의 부담을 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우”란 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 경우를 말한다.

8. 다음 각 목의 어느 하나에 해당하는 자본거래로 인하여 주주등(소액주주등은 제외한다. 이하 이 조에서 같다)인 법인이 특수관계인인 다른 주주 등에게 이익을 분여한 경우나. 법인의 자본(출자액을 포함한다)을 증가시키는 거래에 있어서 신주(전환사채ㆍ신주인수권부사채 또는 교환사채 등을 포함한다. 이하 이 목에서 같다)를 배정ㆍ인수받을 수 있는 권리의 전부 또는 일부를 포기(그 포기한 신주가 「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」 제9조 제7항에 따른 모집방법으로 배정되는 경우를 제외한다)하거나 신주를 시가보다 높은 가액으로 인수하는 경우8의2. 제8호 외의 경우로서 증자ㆍ감자, 합병(분할합병을 포함한다)ㆍ분할, 「상속세 및 증여세법」 제40조 제1항에 따른 전환사채등에 의한 주식의 전환ㆍ인수ㆍ교환 등 자본거래를 통해 법인의 이익을 분여하였다고 인정되는 경우.

다만, 제19조 제19호의2 각 목 외의 부분에 해당하는 주식매수선택권등 중 주식매수선택권의 행사에 따라 주식을 발행하는 경우는 제외한다.제89조 (시가의 범위 등) ① 법 제52조 제2항을 적용할 때 해당 거래와 유사한 상황에서 해당 법인이 특수관계인 외의 불특정다수인과 계속적으로 거래한 가격 또는 특수관계인이 아닌 제3자간에 일반적으로 거래된 가격이 있는 경우에는 그 가격(주권상장법인이 발행한 주식을 한국거래소에서 거래한 경우 해당 주식의 시가는 그 거래일의 한국거래소 최종시세가액)에 따른다.② 법 제52조 제2항을 적용할 때 시가가 불분명한 경우에는 다음 각호를 차례로 적용하여 계산한 금액에 따른다.1. 「감정평가 및 감정평가사에 관한 법률」에 따른 감정평가업자가 감정한 가액이 있는 경우 그 가액(감정한 가액이 2 이상인 경우에는 그 감정한 가액의 평균액). 다만, 주식등은 제외한다.

2. 「상속세 및 증여세법」 제38조 ㆍ제39조 ㆍ제39조의2ㆍ제39조의3, 제61조부터 제66조까지의 규정 및 「조세특례제한법」 제101조 를 준용하여 평가한 가액. 이 경우「상속세 및 증여세법」 제63조 제1항 제1호 나목 및 같은 법 시행령 제54조에 따라 비상장주식을 평가함에 있어 해당 비상장주식을 발행한 법인이 보유한 주식(주권상장법인이 발행한 주식으로 한정한다)의 평가금액은 평가기준일의 한국거래소 최종 시세가액으로 하며, 「상속세 및 증여세법」 제63조 제2항 제1호ㆍ제2호 및 같은 법 시행령 제57조 제1항ㆍ제2항 을 준용할 때 “직전 6개월(증여세가 부과되는 주식 등의 경우에는 3개월로 한다)”은 각각 “직전 6개월”로 본다.⑥ 제88조 제1항 제8호 및 제8호의2의 규정에 의하여 특수관계인에게 이익을 분여한 경우 제5항의 규정에 의하여 익금에 산입할 금액의 계산에 관하여는 그 유형에 따라 「상속세 및 증여세법」 제38조ㆍ제39조ㆍ제39조의2ㆍ제39조의3ㆍ제40조ㆍ제42조의2와 같은 법 시행령 제28조 제3항부터 제7항 까지, 제29조 제2항 , 제29조의2 제1항ㆍ제2항, 제29조의3 제1항, 제30조 제5항 및 제32조의2의 규정을 준용한다.

이 경우 “대주주”및 “특수관계인”은 이 영에 의한 “특수관계인”으로 보고,“이익”및 “대통령령으로 정하는 이익”은 “특수관계인에게 분여한 이익”으로 본다.

(3) 상속세 및 증여세법(2019.1.1. 법률 제16102호로 개정되기 전의 것)제40조 (전환사채 등의 주식전환 등에 따른 이익의 증여) ① 전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환ㆍ교환하거나 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 이 조 및 제41조의3에서 “전환사채등”이라 한다)를 인수ㆍ취득ㆍ양도하거나, 전환사채등에 의하여주식으로 전환ㆍ교환 또는 주식의 인수(이하 이 조에서 “주식전환등”이라 한다)를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다. 다만, 그 이익에 상당하는 금액이 대통령령으로 정하는 기준금액 미만인 경우는 제외한다.

2. 전환사채등에 의하여 주식전환등을 함으로써 주식전환등을 한 날에 얻은 다음 각 목의 어느 하나에 해당하는 이익가. 전환사채등을 특수관계인으로부터 취득한 자가 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환ㆍ교환 또는 인수 가액(이하 이 항에서 “전환가액 등”이라 한다)을 초과함으로써 얻은 이익나. 전환사채등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수등을 한 경우로서 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액등을 초과함으로써 얻은 이익다.

전환사채등을 발행한 법인의 최대주주의 특수관계인(그 법인의 주주는 제외한다)이 그 법인으로부터 전환사채등의 인수등을 한 경우로서 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액등을 초과함으로써 얻은 이익② 제1항에 따른 최대주주, 교부받았거나 교부받을 주식의 가액, 이익의 계산방법, 증여일의 판단 및 그 밖에 필요한 사항은 대통령령으로 정한다.

(4) 상속세 및 증여세법 시행령제30조 (전환사채등의 주식전환등에 따른 이익의 계산방법 등) ① 법 제40조 제1항에 따른 이익은 다음 각 호의 구분에 따라 계산한 금액으로 한다.

3. 법 제40조 제1항 제2호 라목에 따른 이익 :가목의 가액에서 나목의 가액을 차감한 가액에 다목의 주식수를 곱하여 계산한 금액가. 주식 1주당 전환가액등나. 제5항 제1호에 따른 교부받은 주식가액다. 전환등에 의하여 증가한 주식수×당해 주식을 교부받은 자의 특수관계인이 전환등을 하기 전에 보유한 지분비율⑤ 법 제40조 제1항 제2호에서 “교부받았거나 교부받을 주식의 가액”이란 다음 각 호의 구분에 따라 계산한 가액을 말한다.

1. 교부받은 주식가액 : 전환사채등에 의하여 주식으로 전환ㆍ교환하거나 주식을 인수(이하 이 조에서 “전환등”이라 한다)한 경우 다음 산식에 의하여 계산한 1주당 가액. 이 경우 주권상장법인등의 주식으로 전환등을 한 경우로서 전환등 후의 1주당 평가가액이 다음 산식에 의하여 계산한 1주당 가액보다 적은 경우다. 사실관계 및 판단(1) 처분청과 청구법인이 제출한 심리자료에 의하면 다음과 같은 사실이 확인된다.(가) 코스닥 상장법인인 A는 계속된 수익성 악화로 인하여 2015년말 기준 부채가 총 OOO원, 누적 결손금이 OOO원에 달하는 등 재무건전성이 악화되었고 그 결과 2016년 4월경 수원지방법원으로부터 회생절차 개시 결정을 받았으며, 그 이후 A 주식은 2016.5.25.부터 코스닥 시장에서 거래가 정지되었다.A의 회생계획안은 제3자 배정 유상증자를 통하여 약 OOO원의 자금을 조달하여 회생채권 등을 변제하는 것을 주된 내용으로 하고 있었다.

이에 수원지방법원의 회생계획 인가결정에 따라 2016.12.13. 제3자배정 방식으로 유상증자(총 OOO주, 주당 액면가 OOO원)를 실시하였고, 청구법인, D, G가 증자에 참여하였다. 이에 따라 증자 후 청구법인을 비롯한 주주들의 지분은 아래 ＜표4＞의 기재와 같게 되었다.＜표4＞ A 유상증자 후(쟁점전환사채 발행일 현재) 지분 비율(나) 청구법인은 쟁점전환사채 발행(인수) 당시 D이 청구법인보다 유동성이 좋았기 때문에 기존 지분비율과 다르게 청구법인은 권면액 OOO원을, D은 권면액 OOO원의 전환사채를 인수하였다며 청구법인과 D의 유동비율 아래 ＜표5＞와 같이 제시하였다.＜표5＞ 쟁점전환사채 발행당시 청구법인과 D의 유동비율 비교(다) 쟁점전환사채 발행 내용은 아래 ＜표6＞과 같다.＜표6＞ 쟁점전환사채 발행내용(라) 청구법인은 2017.3.17. 자신이 보유한 쟁점전환사채(매매예약 대상 사채의 권면액 OOO원)에 대하여 F와 매매예약에 관한 합의를 함에 따라 F는 전환사채 권면액의 7%의 비율에 상당하는 프리미엄을 지불하고, 일종의 콜옵션으로서 쟁점전환사채를 매수할 권리인 매매예약 완결권을 취득하였다가, 이후 2019.12.23. OOO원에 대응하는 기 수령 프리미엄을 반환하면서 쟁점전환사채 권면액을 OOO원으로 변경하는 계약을 체결하였다.

F는 2020.1.20. 쟁점전환사채 중 청구법인으로부터 취득한 권면액 OOO원에 대한 매매예약 완결권을 E에게 해당 권면액의 7% 프리미엄 상당 가액인 OOO원에 양도하였고, 같은 날 E은 매매예약 완결권 행사로 쟁점전환사채를 취득하고 전환권(전환가액 OOO원)을 행사하여 발행법인 주식 OOO주를 취득하였다.(마) 쟁점전환사채의 흐름을 도식화 하면 아래 ＜표7＞과 같고, 청구법인 등이 쟁점전환사채의 전환권을 행사한 내역은 아래 ＜표8＞과 같다.＜표7＞ 쟁점전환사채 거래흐름＜표8＞ 쟁점전환사채 전환권행사 내역(바) 청구법인은 쟁점전환사채를 인수할 당시(2017.2.27.) 쟁점전환사채 전환권을 행사함으로써 이익이 발생할 것을 예측할 수 없었다며, A의 주가 차트를 아래 ＜표9＞와 같이 제시하였다.＜표9＞ A의 주가 차트(2017.2.27.-2022.1.27.)(사) 청구법인은 A가 쟁점전환사채 전환가액의 평가를 외부평가기관에 의뢰하여 전환가액의 공정가치가 1주당 OOO원으로 평가되었고 「상법」상 주식 액면가액에 미달하는 가액으로 주식을 발행할 수 없어 평가액보다 높은 OOO원으로 전환가액을 정하였다며, 아래 ＜표10＞ A 전환사채발행결정 공시자료를 제시하였다.＜표10＞ A 전환사채발행결정 공시자료 중 일부 발췌(아) 처분청은 2010.4.1.∼2021.3.31. D 그룹의 기획조정실장으로 그룹 내 자금관리를 담당한 K은 ‘발행법인이 위기만 넘기면 전환권을 행사해서 전환이익을 볼 수 있는 것으로 판단하여 FOOO을 구성하게 되었다’고 진술하였고, 이는 청구법인이 주가 상승을 예측할 수 없다는 주장과 모순되고, 청구법인이 F를 통하여 E에 일부 전환사채를 이전한 이유는 I를 위한 것이라며 아래 ＜표11＞ K의 진술서를 제시하였다.＜표11＞ K 진술서 일부 발췌(2023.4.27.)(자) 처분청은 F가 I 지분 77%, E은 I 지분 100%로 이루어진 차명조합으로, I에게 이익을 분여하기 위한 도관에 불과하다며 아래 ＜표12＞ K의 진술서, ＜표13＞ I의 진술서를 제시하였다.＜표12＞ K의 진술서 일부발췌(2023.4.27.)＜표13＞ I의 진술서 일부발췌(2023.4.27.)(2) 한편, D은 쟁점전환주식의 전환과 관련하여 분여받은 이익의 익금산입 여부를 쟁점으로 우리 원에 심판청구를 제기하였으나, 우리 원은 이를 기각 결정(조심 OOO)하였고, 후속심에서 원고패(국승) 판결(서울고등법원 OOO 판결)이 확정되었다.

(3) 이상의 사실관계 및 관련 법령 등을 종합하여 살펴본다.(가) 우선 쟁점①에 대하여 살피건대, 청구법인은 청구법인이 신주 등의 포기나 불균등인수하게 된 것은 경영상 필요와 현금 유동성 측면을 합리적으로 고려하여 판단한 결과로서 ‘경제적 합리성’이 인정되는바 부당행위계산부인을 적용할 수 없다고 주장하나,부당행위계산이라 함은 납세자가 정상적인 경제인의 합리적 거래형식에 의하지 아니하고 우회행위, 다단계행위 그 밖의 이상한 거래형식을 취함으로써 통상의 합리적인 거래형식을 취할 때 생기는 조세의 부담을 경감 내지 배제시키는 행위계산을 말하고, 구 「법인세법」(1998.12.28. 법률 제5581호로 전문 개정되기 전의 것) 제20조에서 부당행위계산 부인 규정을 둔 취지는 법인과 특수관계 있는 자와의 거래가 같은 법 시행령 제46조 제2항 각 호에 정한 제반 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되어 조세법적인 측면에서 부당한 것이라고 보일 때 과세권자가 객관적으로 타당하다고 인정되는 소득이 있었던 것으로 의제하여 과세함으로써 과세의 공평을 기하고 조세회피행위를 방지하고자 하는 것이고(대법원 OOO 판결),「법인세법 시행령」제88조 제1항 제8호의2에 따라 부당행위계산부인 규정이 적용되기 위해 「법인세법」 제52조 제1항에 따라 “내국법인의 행위 또는 소득금액의 계산이 특수관계인과의 거래로 인하여 그 법인의 소득에 대한 조세의 부담을 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우”에 해당하여야 하고, 부당행위계산부인 규정의 적용여부는 같은 조 제2항에 따라 “건전한 사회 통념 및 상거래 관행과 특수관계인이 아닌 자 간의 정상적인 거래에서 적용되거나 적용될 것으로 판단되는 가격” 등에 따라 판단하여야 하는바,우선 제1·3전환과 관련하여, 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 “전환사채등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등을 한 경우로서 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액등을 초과함으로써 얻은 이익”을 증여재산가액으로 하도록 규정하고 있고, 「법인세법 시행령」제88조 제1항 제8호의2에서는 “상증세법 제40조 제1항에 따른 전환사채등에 의한 주식의 전환ㆍ인수ㆍ교환 등 자본거래를 통해 법인의 이익을 분여하였다고 인정되는 경우” 그 분여받은 이익을 과세하도록 규정하고 있는데, D은 쟁점전환사채의 불균등 인수(양수) 및 전환권 행사(제1·3전환)를 통하여 위 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목이 정한 이익을 분여받은 것으로 보이고, 우리 원과 법원은 동 이익이 과세대상 분여이익에 해당한다고 판단(서울고등법원 OOO 확정판결)한 점, 이는 위 「법인세법 시행령」제88조 제1항 제8호의2에서 정하고 있는 청구법인에 대한 부당행위계산부인의 적용요건을 충족하는 것으로 보이는 점 등에 비추어, 이와 관련한 청구주장을 받아들이기는 어려운 것으로 판단된다.다음으로 제4전환과 관련하여, 「국세기본법」 제14조 제3항은 “제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 이 법 또는 세법의 혜택을 부당하게 받기 위한 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적 실질 내용에 따라 당사자가 직접 거래를 한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래를 한 것으로 보아 이 법 또는 세법을 적용한다.”고 정하고 있는바,청구법인은 제4전환과 관련하여 F는 A의 최대주주가 아니고, 최대주주인 청구법인과 특수관계에 있는 주주도 아니므로 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 적용 대상이 아니라고 주장하나, F가 2017.3.17. D로부터 쟁점전환사채 권면액 OOO원을 양수하고 2022.1.27. 그 전환권을 행사한 일련의 과정을 보면, A는 2016년 5월 회생절차 개시신청을 사유로 주식매매거래가 정지되었으나, 2017.2.15. 회생절차가 종결되어 정지 사유가 해소됨으로써 주식거래 재개가 예정된 상황이었고, 따라서 F가 D로부터 쟁점전환사채를 양수할 당시인 2017.3.17.에는 A의 주가가 큰 폭으로 상승할 것이 충분히 예상되는 상황이었음에도 D이 전환사채 권면액의 7%만을 프리미엄으로 정하여 전환사채를 양도한 거래는 그 경제적 합리성을 인정하기 어려워 보이는 점, 이 건 조사 당시 D 그룹의 기획조정실장 K과 D 그룹 회장 I 등의 진술내용 등에 따르면 F는 쟁점전환사채 등에 대한 I의 명의위장 목적 등 I의 개인적 필요에 따라 설립되었고, F의 의사결정 역시 I가 단독으로 한 것으로 보이는 점 등에 비추어, F는 실질적으로 I가 지배하고 있는 D과 그 경제적 실질이 다르다고 볼 수 없어 이와 관련한 청구주장을 받아들이기는 어려운 것으로 판단된다.(나) 다음으로 쟁점② 대하여 살피건대, 청구법인은 청구법인이 F에, F가 E에 순차 양도한 거래를 청구법인과 E 사이의 거래로 재구성하는 것은 부당하다고 주장하나, 쟁점①에서 F의 제4전환에 대하여 살펴보았듯, F는 D과 그 경제적 실질이 다르지 않고, F가 청구법인으로부터 양수한 전환사채 권면액 OOO원을 F가 청구법인으로부터 양수한 조건 그대로 양수하여 전환권을 행사한 E의 거래 역시 경제적 합리성을 인정하기 어려워 보이고, I 등의 진술내용, 특히 E의 지분권자들은 I 본인의 명의를 수탁한 자들이라고 자인한 내용 등에 따르면 E의 경제적 실질은 F와 마찬가지로 D과 다름이 없어 보이며, D처럼 당초 쟁점전환사채 발행 당시 쟁점전환사채 권면액 OOO원을 인수한 것은 아니지만, E이 청구법인으로부터 F를 거쳐 전환사채 권면액 OOO원을 행사하여 얻은 이익을 D이 A에 대한 자기지분을 초과 인수하여 얻은 이익과 그 경제적 실질을 달리 보기 어려운 점 등에 비추어, 이와 관련한 청구주장은 받아들이기 어려운 것으로 판단된다.

4. 결론이 건 심판청구는 심리결과 청구주장이 이유 없으므로「국세기본법」제80조의2 및 제65조 제1항 제2호에 의하여 주문과 같이 결정한다.